Tudi v Ljubljani je bil med najboljšimi učenci, za kar je od tretjega letnika naprej prejemal državno štipendijo, a revščina je v njemu le še utrjevala uporniški značaj. Ljubezen do literature in pesniški talent sta ga leta 1893 pripeljala v skrivno društvo »Zadruga«, kjer je že prvo leto postal predsednik, v nadaljnjih letih pa vanj vpeljal še Dragotina Ketteja, Otona Župančiča in Josipa Murna. Istega leta je prvič prodal svojo pesem – »Ivan Kacijanar«.
Ob zaključku sedmega razreda je resda moral zaradi fizike kar trikrat opravljati maturo, a je zavoljo risarskega talenta prejel štipendijo za študij inženirstva na Tehniški visoki šoli na Dunaju, kamor se je odpravil leta 1896. Bolj kot na predavanjih pa se je mudil v krogu slovenskega Literarnega kluba, zato ni opravil niti enega izpita.
Neslavno vrnitev v domovino leta 1897 je zaznamovala prodaja njegove pesniške zbirke založniku Kleinmayr & Bamberg, dokončanje njegove prve drame »Romantične duše« ter smrt matere Neže. V tem času se je zgodila tudi znamenita »Skodelica kave«.
Ko se je družina pričela seliti v Pulo k družini najstarejše sestre Ivane, jim je leta 1898 sledil. Obljubljene službe v Puli ni dobil, a s prodajo drame »Jakob Ruda« založniku Schwentnerju, je dobil dovolj sredstev za drugi odhod na Dunaj.
Leto 1899 je bilo za Cankarja prelomno. Na Dunaju je dobil začasno službo pri časopisih Der Süden in Die Information, preselil se je k družini Löffler v dunajsko predmestje Ottakring, v Ljubljani pa je izšla njegova pesniška zbirka Erotika. Škof Anton Bonaventura Jeglič je tedaj pokupil 700 izvodov in jih protestno zažgal, kar je iz Cankarja naredilo zvezdnika. V istem letu se je v gledališču že igral njegov prevod Hamleta, izšlo pa je tudi prvo prozno delo »Vinjete«. Nadaljnja leta je Cankar preživel na Dunaju in le poredko obiskoval domovino. Slovensko javnost je razburjal s svojimi dramami »Za narodov blagor«, »Kralj na Betajnovi«, »Pohujšanje v dolini Šentflorjanski« in deli kot je »Hiša Marije Pomočnice«.
Kot pristaša socialdemokratske stranke, ki je tedaj obvladovala Ottakring, so ga leta 1907 zasavski rudarji preprosili, da je kandidiral za poslanca v okraju Litija-Radeče. Izvoljen ni bil, dobil pa je četrtino vseh glasov stranke na Slovenskem. V tem času je nastal znameniti »Hlapec Jernej in njegova pravica«, Cankarjeva dela pa so tudi že aktivno prevajali v hrvatski, srbski, češki in celo finski jezik. Ko je leta 1909 obiskal brata Karla, škofijskega tajnika v Sarajevu, se po večmesečnem bivanju pri škofu Josipu Stadlerju na Dunaj ni vrnil več. Tu je uspešno končal odmevno delo »Hlapci«, ki pa ga po ukazu oblasti ni smel uprizoriti na odru.
Selitev v Ljubljano in leta 1910 namestitev v gostilni na Rožniku Cankarju mu nista prinesla dušnega miru. Zavoljo sporov z najemodajalci je občasno nato živel v Sv. Trojici v Slovenskih goricah, Kranjski gori, Bazovici, Sežani, na Bledu,…
Kot slaven pisatelj in izvrsten govornik je bil zaželen na političnih zborovanjih v Ljubljani, Gorici in Trstu. Zavoljo govora o »Slovencih in Jugoslovanovih« v ljubljanskem Mestnem domu ga je oblast leta 1913 za teden dni vrgla v zapor.
Leta 1914 so ga, mesec dni po izbruhu vojne, pod obtožbo, da je »lepo govoril o Srbih«, za šest tednov internirali na ljubljanskem gradu. Ta čas mu je na Vrhniki umrl oče Jožef, na pogreb ga niso spustili. Ker s provokacijami še kar ni prenehal, so ga pozimi 1915 vpoklicali v vojsko, a ga po mesecu in pol iz vojašnice v Judenburgu odpustili.
Grozote prve svetovne vojne so zaznamovale naš narod in še posebej rahločutnega Cankarja, on pa je to nesmrtno ovekovečil v svojem zadnjem in največjem protivojnem delu »Podobe iz sanj«. Leto pred smrtjo ga je večina Slovencev že priznavala za največjega pisatelja vseh časov in nasploh prvega poklicnega pisatelja pri nas.
11. decembra 1918 je zaradi splošne telesne oslabelosti in pljučnice umrl v ljubljanski deželni bolnišnici. Pokopan je v grobu »Moderne« na Žalah, skupaj s prijatelji Kettejem, Murnom in Župančičem – »enega gnezda ptiči, pevci iste pomladi«.